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曼德拉最后一次见到自己的母亲，是在1967年9月9日。那天，她在族人的陪同下来到罗本岛上探望曼德拉，曼德拉发现她已经十分苍老了，头发白，背也很佝偻，身体大不如以前了。探访结束后，她要坐船回内陆，看着她脚步蹒跚地往船上走去，曼德拉忽然有种感觉，以后可能再也见不到她了。
曼德拉的担忧成真了，几个星期后，他通过电报接到他母亲的死讯。曼德拉觉得自己一直以来都忽略了母亲，因此非常自责。他在自传中写道：
在接下来的几个月里，我一直十分想念我母亲。她的一生远远谈不上幸福。在我当律师的时候，我还可以照顾她。但是，当我进了监狱之后，我就再也不能照顾她了。我欠她的太多了。
我母亲的去世使我再一次思量起自己的人生来。她一生艰难、一生贫苦，她使我对自己所走的道路的正确性产生了疑问。这一直是一个难以回答的问题：把人民的利益置于家庭利益之上，这到底是对是错？长期以来，我母亲都不理解我的事业。我的家人也不想卷入这场斗争，但是，我还是连累了他们。
但是，我又回到了最初的答案。对一个南非的黑人男子汉来说，不顾及人民的需要是很自私的，就算是牺牲自己家庭的利益也应该顾全人民的利益。我相信我做的选择是正确的。最终，我母亲也支持我所做的选择。但是，这并没有让她老人家的生活过得更好一点，她依然在贫困和疾病中去世了。
听到母亲去世的消息后，曼德拉马上向监狱长办公室申请，要求去特兰斯凯参加母亲的葬礼。但他的请求被监狱长拒绝了，他说：“曼德拉，我知道你一向是个守信用的人，你不会逃跑。但是，我对你的朋友和同事们不放心，我怕他们会绑架你。”最终，曼德拉还是没能去成母亲的葬礼。
福无双降，祸不单行，当曼德拉渐渐地从母亲去世的痛苦里走出来的时候，1969年7月的一天，狱警递给曼德拉一份电报，电报是由曼德拉的小儿子发来的，上面只有一句话：“我的哥哥马迪巴·泰姆比在特兰斯凯的车祸中去世了。”泰姆比当时只有25岁，但已经是两个孩子的父亲了。
看到这个消息后，曼德拉彻底崩溃了，他躺在床上，不吃不喝。他在日记中写道：“一个人对这么多的悲剧还能说什么呢？我对我夫人的被捕已经非常伤心了，我母亲的去世一直使我非常难过，此时，我又听到这样的消息。我简直无法用语言来形容我的悲伤，我的心中留下了一个永远无法愈合的创伤。”
西苏鲁听到此事后，马上来到了曼德拉身边，他跪在曼德拉前面，充满同情地默默地握住他的手。到了第二天早上，曼德拉就像什么事也没有发生一样出现在狱友们面前。
同时，曼德拉还给监狱长写了一封信，请求在警察的陪同下回去处理丧事：
1969年7月13日，我25岁的长子马迪巴·泰姆比因车祸受重伤在开普敦去世了。
我希望您能批准我去参见他的葬礼，最后再见他一面，所有的费用都由我自己承担。目前我还不知道葬礼会在哪里举行，但肯定是开普敦、约翰内斯堡和乌姆塔塔这三个城市中的一个。如果您能同意我马上启程前往，不管您会不会派人监视我，我都会非常高兴。如果在您收到我这封信的时候，我儿子已经下葬了，那么就请您允许我到他的墓前为他“垒石头”吧，这是我们科萨族的一项传统仪式，是专门为那些没有赶上葬礼的人设置的。
我非常热烈地期望，与上次相比，您这一次能更人道一点，答应我的请求。10月前，我也写了一封申请书，请求去参加我母亲的葬礼。如果您上次批准了我的请求，对您来说，这是一件功德无量的善事，而您也会给我留下非常深刻的印象。另外，我还想再说一句，我已经有5年没见过我的儿子了，您应该能够体会得到我此时的心情是什么样的。
最后，我想提醒您一下，在我之前，政府已经批准过类似这样的申请。
这封信递上去之后，同样遭到了监狱长的拒绝。监狱长只特许曼德拉给他的前妻伊芙琳写一封信。
在写给前妻伊芙琳的信里，曼德拉尽量隐藏一位父亲的痛苦，目的是为了安慰失去爱子的母亲：
昨天上午，监狱指挥官递给我一份电报，电报上说泰姆比在7月13日因车祸去世了。
在此，先替我向梅基（伊芙琳的第二个孩子）表达我最真挚的问候。我比任何人都了解这件事对你的打击，而且这种打击不是一般的沉痛。泰姆比是你的第一个孩子，在他之前，你已经失去一个孩子了。我完全能够感受到你对他的爱，你那么用心地抚养他、教育他，希望他在这个乱世中好好活下去。我也知道，梅基也很喜欢他、尊敬他。
1967年，梅基给我写了一封信，在信中他说，泰姆比给你买了很多你们需要的东西。后来，母亲在来看我的时候，也很详细地跟我说了泰姆比是如何热情招待她的。自从5年前到今年3月，泰姆比来信告诉了我很多事情，表达了他对这个家庭的依赖和热爱，以及他对亲戚们的喜欢。这几年，每当收到他的来信我都激动不已，这些信件是我了解他最新消息的主要渠道。
他的离去对我的打击是致命的，我已经有60个月没见到他了。而更加让我难过的是，我不仅没有去参加他的婚礼，还没有参加他的葬礼。1967年，我给他写了一封非常长的信，告诉他应该抓紧做一些事情，这些事情都是他非常感兴趣的。我盼望着自己出狱后能跟他见面，一家人坐在一起聊聊天。现在，所有的这些梦想都化为泡影了。
在25岁这样的青春年华，他走了，我们再也无法见面了。但是，毕竟还有很多善良的人参加了他的葬礼，我们应该感到欣慰。他对父母尽到了一个儿子应尽的责任，留下了美丽的妻子和两个可爱的小宝贝，她们三个会让全天下的父母都感到欣慰的。
最后，我再次真诚地向你和梅基表示我的哀悼，我相信你一定能凭借自己的力量和勇气渡过这个难关。
1968年和1969年，对曼德拉来说，是他生命中最黑暗和痛苦的两年。在这两年里，妻子入狱，母亲和儿子相继去世，他却什么都不能做，只能待在狭窄的牢房里默默流泪。为了斗争，为了自由与和平，他已经失去了自己的家庭，失去了全部的温暖。从窗户里吹进来的寒风不算什么，更让他感到窒息的，是从内心升起的孤独和寒冷。在写给温妮的信中，曼德拉讲述了这样一个故事：“一位勇敢的非洲首领，带着自己的儿子和勇士浩浩荡荡地去打猎。在追赶一头猎物的过程中，他的儿子被一头狮子咬死，而他自己也受了重伤。为了防止细菌感染，随行的人员用烧红的矛贴在他的伤口上。在整个过程中，这位首领忍受着巨大的痛苦，不发一言。后来，随行的人员问道：‘您难道感觉不到疼痛吗？’他说：‘能够看得见的伤口固然让人痛苦，但是那些看不见的伤口才更加让人难以忍受。’”在故事的最后，曼德拉写道：“我现在终于明白这句话的真正意思了。”