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在亚历山大居住的那段时间虽然非常苦，但曼德拉却迎来了他人生当中的第一次恋爱。
在一次偶然的机会，曼德拉邂逅了一个叫爱伦·恩卡彬德的女人，她是斯威士人，也在威特沃特斯兰德大学上学。
这一次的会面，让年轻的曼德拉萌生了一种前所未有的感觉，那是他从没体会到的一种触动，好像是黑暗的井底落进去的一米阳光，很耀眼，让自己睁不开眼睛。他感觉自己仿佛赤裸着站在那里，包括心灵也向她敞开了。很快，两人便双双坠入了爱河。
然而，由于自身物质条件的限制，曼德拉只能和爱伦一起散步，偶尔则进行一次野餐。他们会找一个没人的小山丘或公园，一聊就是一个下午。
在南非，门当户对的观念也非常盛行，所以很多人都劝曼德拉不要和爱伦来往，而应该娶一个科萨贵族的姑娘。但是在曼德拉看来，爱情是不分种族和贫富的，他固执地坚持着自己的主见，不理会旁人的劝告。
在和爱伦在一起的那段时光里，爱伦给了曼德拉所有的温暖和感动。她不但承担起了一个爱侣的角色，还承担起了一个母亲的角色。她的温柔多情触动了曼德拉心底最柔软的地方，让他忘记了外面的风风雨雨，在这个只有两个人的小世界里，肆意沉醉。
然而，随着时间的推移，这段恋情被爱伦的母亲知道了。后来，当曼德拉去找爱伦时，她的母亲会故意阻拦，因为她打心底就看不起这个穷小子。而迫于母亲的压力，爱伦也渐渐和曼德拉越走越远，有时候甚至两三个月都见不上一回面。
终于，爱伦一家悄悄地搬走了，这对曼德拉来说无疑是晴天霹雳，以前的那些海誓山盟，天长地久，此时都化作了一团若有若无的云彩，飘向远方。曼德拉非常悲伤，他在日记中写道：“我们痛苦地相互失去了联系”。
不过，曼德拉的悲伤并没有持续多久，他很快就对房东家一个叫迪迪的女儿产生了兴趣。曼德拉非常倾慕迪迪，但令人伤心的是，每次迪迪回家的时候，身边都有一个帅气的小伙子陪着，有时那小子还开着汽车。曼德拉回忆说：“迪迪很少注意到我，她真正在意的是我只有一套有补丁的西服这件事……他的男朋友穿着昂贵的双排扣美式西装，戴着美式宽边帽。”
自惭形秽的曼德拉不敢去跟迪迪告白，只好把这段感情深深地藏在心里。“我很想告诉她我爱她，但是我又怕她不会认真对待我的求爱。我也没有足够的信心相信她会接受我的求爱，也没有足够的勇气去忍受求爱不成功而得到的痛苦。尽管我爱她，但是我不想让她因为拒绝我而得到满足。”
曼德拉在迪迪家住了一年多，直到搬离，他也没有捅破这层窗户纸。
几年后，一个挺着大肚子的女人来到了曼德拉所在的律师事务所，跟他说：“我男朋友不愿意跟我结婚，我要起诉他。”曼德拉觉得这个声音好像在哪儿听过，抬头一看，居然是迪迪。
迪迪哭着跟曼德拉说起了这几年的遭遇，并希望曼德拉能够帮助她。然而，迪迪并不想真的起诉她男朋友，她只是来律师事务所寻求帮助。从律师事务所告别之后，曼德拉就再也没有见过迪迪。